Амины

Амины, обширный класс азотсодержащих органических соединений, продукты замещения одного, двух или трёх атомов водорода в аммиаке NH3 на органические радикалы R. По числу замещенных атомов водорода различают: первичные А. RNH₂, вторичные R₂NH и третичные R₃N (где R — CH₃, C₂H₅, C₆H₁₁, C₆H₅ и др.). По радикалу А. делят на алифатические, например метиламин CH₃NH₂, диметиламин (CH₃)₂NH и т. д.; алициклические, например циклогексиламин C₆H₁₁NH₂; ароматические, например фениламин, или анилин, C₆H₅NH₂, и гетероциклические, например 2-аминопиридин C₅H₄N(NH₂). А. с двумя, тремя и более аминогруппами —NH₂ называют ди-, три- и полиаминами: этилендиамин H₂NCH₂CH₂NH₂, гексаметилен диамин H₂N(CH₂)₆NH₂.

Простейшие А. — газы с аммиачным запахом, высшие — жидкости или твёрдые вещества. Простейшие А. найдены в продуктах жизнедеятельности растений; триметиламин (CH₃)₃N содержится в сахарной мелассе и в сельдяном рассоле, которому придаёт его характерный неприятный запах. Широко распространены в природе более сложные А.: алкалоиды, аминокислоты, амины биогенные и др. Алифатические А. обычно получают алкилированием NH3; ароматические — восстановлением нитросоединений.

Подобно аммиаку, А. — основания (ароматические А. с боковой NH2-группой — очень слабые основания). С кислотами А. образуют соли замещенного аммония, например: C₂H₅NH₂+HCI = [C₂H₅NH₃]+Cl . С алкилгалогенидами третичные А. дают соли четырёхзамещённого аммония: R₃N + RCI = [R₃NR]+CI-. Большое значение имеет реакция А. с азотистой кислотой. Первичные ароматические А. образуют с ней диазосоединения, имеющие широкое применение в лабораторном и промышленном синтезе.

Первичные алифатические А. превращаются HNO₂ в спирты, например:

C₂H₅NH₂ + HNO₂ = C₂H₅OH + N₂ + H₂O;

Вторичные — дают нитрозамины:

(C₂H₅)₂NH + HNO₂ = H₂O + (C₂H₅)₂NNO;

Третичные А. с HNO₂ не реагируют.

Этой реакцией пользуются для распознавания первичных, вторичных и третичных А.

В промышленности А. широко используют для производства красителей и лекарственных веществ, полиамидов, из которых изготовляют синтетическое волокно (капрон, найлон) и т. д.