Гомологический ряд

Гомологический ряд, последовательность орг. соед. с одинаковыми функц. группами и однотипным строением, каждый член которой отличается от соседнего на постоянную структурную единицу (гомологич. разность), чаще всего метиленовую группу —СН₂—. Члены гомологический ряд наз. гомологами.

Примеры гомологических рядов:

Ряд Алканов (общая ф-ла С_nН_2n+2):

метан СН₄,

этан С₂Н₆,

пропан С₃Н₈ и т.д.

Алкенов (С_nН_2n):

этилен С₂Н₄,

пропилен С₃Н₈ и т.д.

Одноосновных насыщ. спиртов (С_nН_2n+1ОН):

метанол СН₃ОН,

этанол С₂Н₅ОН,

пропанол С₃Н₇ОН и т.д.

В полимергомологич. рядах различие между однотипными макромолекулами определяется кол-вом слагающих их мономерных звеньев, например групп —CF₂— в политетрафторэтилене. —СНСlСН₂— в поливинилхлориде. Последовательность соед. с сопряженными двойными связями. каждый член которой отличается от соседнего на группу —СН=СН—, образует т. наз. винилогич. ряд. В гомологический ряд многие физ. свойства закономерно изменяются. Напр., г-ры кипения в середине ряда соед. с неразветвленной цепью (С₅-С₁₄) различаются у соседних гомологов на 20-30°С; гомологич. разности —СН₂— соответствует возрастание теплоты сгорания на 630-640 кДж/моль и молекулярной рефракции на 4,6 для D-линии натрия. У высших членов гемологического ряда эти различия постепенно сглаживаются. При общности для членов одного гомологический ряд многих хим. свойств и способов получения им иногда присущи различия. Особенно заметны отклонения от типичных свойств у первых членов гомологический ряд Так, малоновая кислота НООССН₂СООН легко декарбоксилируется при нагр., тогда как соседний с ней член ряда-янтарная к-та НООССН₂СН₂СООН в аналогичных условиях образует циклич. ангидрид. Константа диссоциации муравьиной кислоты НСООН примерно в 12 раз больше, чем уксусной СН₃СООН и др. ее гомологов. Метанол СН₃ОН по токсичности резко отличается от остальных спиртов своего гомологический ряд Формальдегид СН₂О при действии щелочи претерпевает реакцию Канниццаро, остальные альдегиды жирного ряда в этих условиях осмоляются. К понятию гомологический ряд близко примыкают понятия об изологич. и генетич. рядах. Изологич. р я д - последовательность соед. с одинаковыми функц. группами, но с возрастающей ненасыщенностью (изологич. разность - 2Н). Примеры: этан- этилен-ацетилен; циклогексан-циклогексен-циклогексадиен-бензол. Генетич. ряд содержит соед. с одинаковым числом атомов углерода. но разными функц. группами, например этан -этилхлорид- этанол - ацетальдегид - уксусная кислота